الصف الأول الثانوي – مادة العلوم - الكيمياء العضوية
اعداد:
أ. إياد أبو حليمة
الوحدة الثالثة: الكيمياء العضوية
الكيمياء العضوية: هي العلم والفرع الذي يختص بدراسة
مركبات الكربون النباتي أو الحيواني أو الصناعي.
أهمية دراسة الكيمياء العضوية:
1. كثرة مركبات الكربون حوالي 3 مليون مركب.
2. أهمية المركبات بالنسبة للإنسان مثل الغذاء والملبس
والمسكن والأدوات والمنظفات والمبيدات الحشرية.
3. تميز مركبات الكربون بخصائص فيزيائية وكيميائية خاصة.
علل.
السبب: قدرة ذرة الكربون على الإرتباط بذرات أخرى
واختلاف طريقة الإرتباط في الجزئيات العضوية.
موقع ذرة الكربون: الكربون عنصر لافلزي عدده الذري 6 يقع
في الدورة الثانية والمجموعة الرابعة.
الفلك: هو فراغ حول النواة يحتمل أن الإلكترونات تتواجد
فيه.
• يمتاز كل فلك بشكل وحجم مستوى طاقة معين.
• تشغل الإلكترونات هذه الأفلاك حسب طاقتها، أي أن الفلك
الأقل طاقة يشغل أولاً.
أفلاك p، وأفلاك s:
• فلك s: هو
فلك كروي التماثل يتسع لإلكترونين.
• أفلاك p: عددها
3 أفلاك متعامدة على بعضها ويتسع كل فلك منها لإلكترونين فقط، أي فلك p يتسع
لـ 6 إلكترونات.
• الأفلاك الأقل طاقة أكثر استقرار بسبب قربها من النواة.
• تتوزع الإلكترونات على ذرة الكربون كالآتي: 1s2 2s2 2p2.
• إلكترونات التكافؤ: هي إلكترونات المستوى أو المدار
الأخير.
• تسعى ذرة الكربون للإستقرار وذلك عند امتلاء أفلاك أ
بالإلكترونات بتكوين أربع روابط تشاركية تشكل هرماً منتظماً مركزة تلك الذرة.
الرابطة الكيميائية في المركبات العضوية: ترتبط الذرات
في المركبات العضوية بروابط تشاركية (تساهمية).
نظرية رابطة التكافؤ: هي نظرية تقريبية وضعها العالم
باولنج ويقول:
"لكي تكون ذرتان رابطة مشتركة يجب أن تحتوي كل منهما على
فلك نصف ممتلئ (إلكترون مفرد)".
• عند إقتراب الذرتين لتكوين الرابطة يتداخل فلك الذرة
الأولى مع فلك الذرة الثانية وتسمى منطقة التداخل.
• تتناسب قوة الرابطة طردياً مع مدى التداخل بين الفلكين
وتسمى رابطة سيجما (σ).
سؤال/ أذكر أنواع الروابط في: C –
C ، C = C ، C ≡ C
C – C: σ C = C : σ + π C ≡ C
: 1σ + 2π
الأفلاك المهجنة: فشلت نظرية رابطة التكافؤ في تفسير
تكوين المركبات الهيدروكربونية لعدم وجود أربع أفلاك نصف مملؤة لدى ذرة الكربون
لتكوين أربع روابط من الهيدروجين.
التهجين: هو اختلاط واندماج أفلاك مختلفة شكلاً وطاقة
واتجاهاً من أنواع مختلفة من الأفلاك الذرية لإنتاج أفلاك جديدة.
بناء على نظرية رابطة التكافؤ، المركب الناتج من ارتباط
الكربون والهيدروجين مثيلين CH2 وهو
غير موجود في الطبيعة.
• أبسط تركيب هو جزئي الميثان CH4 ويعد
المكون الأساسي للغاز الطبيعي.
قبل التهجين:
بعد التهجين:
ملاحظة: زاوية الربط في جزئ الميثان تساوي 109.5°.
مفهوم جديد للأفلاك المهجنة: انتقال إلكترون من فلك 2s إلى
2p فيصبح:
↑ ↑ ↑ 2p
2pz 2py 2px ↑ 2s1
↑↓ 1s2
لكن الإلكترونات جاءت من أفلاك مختلفة لذلك الروابط غير
متكافئة ومتساوية.
التفسير: تم فرض حدوث خطوة بعد انتقال الإلكترون من 2s إلى
2p وهي
دمج الأفلاك p مع
الفلك 2s.
وسميت sp3 وتتميز
بأن لها نفس الطاقة والشكل وتختلف عن الأفلاك المكونة لها 2s، 2p.
s + 3p à sp3
وتتميز الأفلاك المهجنة:
1. عدد الأفلاك المهجنة يساوي عدد الأفلاك المكونة لها.
2. يتكون الفلك المهجن من جزئيين صغير والآخر كبير.
3. محددة الإتجاه في الفراغ بشكل أدق من الأفلاك المكونة
لها.
4. الزوايا بين الأفلاك المهجنة يجب أن تسمح بتباعد الأفلاك
عن بعضها لأقصى حد.
ملاحظة: جزئي الأمونيا والماء لهما تهجين من نوع sp3.
أنواع التهجين
1. تهجين sp2 وشكل
جزئي الإيثلين (C2H4) (s + 2p à sp2)
يكون الشكل الفراغي حول ذرة الكربون مثلم مستوي وزوايا
الربط 120°.
يندمج فقط فلكين من 2s مع 2p لإنتاج
ثلاثة أفلاك sp2 ويبقى
الثالث بدون تهجين.
2. تهجين sp وبشكل
جزئي الاسثلين (C2H2) (s + p à
sp)
يحتوي هذا الجزء على رابطة ثلاثة بين ذرتي الكربون (σ +
π + π).
يتم خلط فلك 2s مع فلك 2p ويبقى الإثنان دون تهجين.
تصنف الرابطة التشاركية بين ذرتي الكربون حسب عدد
الإلكترونات في منطقة التداخل مثلاً إذا كانت من إلكترونين تسمى أحادية (σ) وإذا
كانت 4 إلكترونات تسمى ثنائية (σ + π) وإذا
كانت 6 إلكترونات تسمى ثلاثية (σ + 2π).
أ. هيدروكربونات
مشبعة: ترتبط فيه ذرات الكربون بروابط أحادية فقط ألكانات.
ب. هيدروكربونات
غير مشبعة: ترتبط فيها ذرات الكربون بروابط ثنائية أو ثلاثة مثل الألكينات
والألكانيات